幕后制作
《十月围城》场景揭密
升平戏院：任达华和李宇春扮演一对父女，两人在剧中的主景地是"升平戏院"。之前盛传李宇春在片中将以打女形象出现，但身为戏班班主的女儿，难免也要有家学傍身，到时候她会不会给观众唱上一小段京剧，是影片预设的悬念之一。
大友记照相馆：王学圻带着谢霆锋向周韵提亲的地方，内景的设计颇为讲究，一个60多平米的小屋子，前、中、后开了三个门，屋内挂满了香港的老照片，上世纪初的老式照相机和景片更是一应俱全。这里见证了一段乱世小儿女的纯真恋情，温馨又不失感伤。
沈重阳家：位于"辅仁文社"斜对面二楼的一个隔间，屋内的陈设极为简单，除了一张吃饭的桌子，就只有一张两条板凳搭建的小床，这也极为贴合沈重阳在剧中穷困潦倒的赌徒角色，据指示牌透露，这里是范冰冰与甄子丹爱恨纠缠的地方，她爱他忠义，却恨他嗜赌，最终转嫁豪门……
皇后大道和石板街：香港中环占地面积最大的景，影片的压轴大戏会从这里展开。据场景介绍来看，这里将是"六义士"与满清刺客展开厮杀的地方，以胡军领头的满清刺客和甄子丹、黎明为首的"六义士"到底谁能够撑到最后，就在这条道上见分晓。
故事来自父作《赤胆好汉》
70年代，一直梦想成为导演的陈铜民横下心离开邵氏电影公司，开始独立制片，由于资金短缺，儿子陈可辛还被他物尽其用做了几回小演员。可惜的是，陈铜民所拍摄的几部电影成绩平平并不算成功，为此，他心灰意冷，决定离开香港全家回流泰国，到一家报纸做起了主笔。
陈铜民导演作品不多，《赤胆好汉》被儿子陈可辛认为"是当年他几部戏里面最好看的一部。"而鲜为人知的是，10岁的陈可辛其实还在《赤胆好汉》里面客串了男主角义士的儿子。那年是1973年，36年后，陈可辛找来超豪华明星阵容重新翻拍父亲原作。
陈铜民拍摄《赤胆好汉》的原因比较简单，陈可辛回忆说："当时70年代，李小龙刚刚红的时候，全欧洲都在等下一个李小龙，我爸爸是拍文戏的，也不会拍动作片，跟我一样，你不拍动作片就没得拍了，怎么办？他就从人文的角度，从历史上找了一个传说的故事，这个可以变成一个动作片。
因为我爸爸是泰国华侨，前面很多资源都是跟泰国、日本、东南亚合拍的，我当时跟爸爸说你拍合拍片是不行的，泰国、中国、日本的观众都讨好不了。《赤胆好汉》是当年第一部纯中国人的电影，很自然。"
《赤胆好汉》故事并不复杂，陈可辛说："很简单的动作片，只有一个主角。这个义士等于是革命党陈少白三顾草庐把这个义士请出来，义士的爸爸是以前维新的，上一代的革命党，给慈禧逼来香港，他妈妈就决定，我们绝对不能牵扯在这个革命里面，就安居乐业在香港这个小地方活下来。他就觉得我绝对不能去，当然以前的电影是很传统的，可能他妈妈也给杀了，最后就逼的这个男主角决定出来，他就写了一封信给老婆和儿子，我演那个小孩。那时我应该是10岁。那封信用了林觉民的《绝命书》。"
后来《十月围城》公布剧情简介后，外界纷纷质疑陈可辛抄袭张彻的《上海滩十三太保》，陈可辛为此一脸无奈，他说："我没看过《十三太保》，那个戏是讲保护孙中山的么？"陈铜民的《赤胆好汉》制作于1973年，张彻《上海滩十三太保》制作于1984年，一个在前一个在后，不争的事实足以让流言平息下来。
陈父却不愿意儿子多提自己拍的《赤胆好汉》，他害怕观众以为儿子在拍一部老片子，更重要的是"对德森不公平。"
2003版的《十月围城》
陈德森与陈可辛相识于上世纪90年代初，陈德森导演了一部《情人知己》，大概是因为电影十分契合陈可辛电影公司UFO作品的风格，这部不怎么卖座、主演梁朝伟也有意见的作品，却得到陈可辛的喜欢和认可，两人惺惺相惜从此成为好友。也从那开始，陈德森经常到UFO公司帮忙，1999年，陈可辛从美国回港，两人一起筹办"Applause Pictures"。那前后，陈可辛提议陈德森再做导演，陈德森想起了《十月围城》……
陈德森开始着手找演员，"如果我没有记错，几乎香港我喜欢的演员都找过了，刘德华、周星驰，当年的张国荣，黎明、郭富城、陈奕迅……"接着，陈德森不由感叹"要天时地利人和才能凑到这么一组好的演员。"
"找张国荣应该是2002年，两个角色我都找他考虑，因为一个好的演员，一个有魅力的演员，他其实什么角色都可以演。我是觉得他适合演梁家辉的角色，当时梁家辉是另一个角色，黎明这个角色当时也找过张国荣，我让他考虑。其实很多角色我都给我喜欢的演员两个选择，我看他反馈出来的是什么东西。我想让他演这个角色，可能他一点感觉都没有，但是黎明那个
角色他非常有感受，不能锁死，这也是当初这部戏的难度。"
好不容易找到一组演员准备开拍，麻烦接踵而来。
陈德森说："《十月围城》我2003年开拍过。我99年筹备这个事，景搭在南海基地，都准备好了，一个投资方状况，就停下来。很多变，2003年还有 SARS，景对面就是sars起源地，大家都害怕，没人愿意投资，我老板说自己投，给我打了一个很强的强心针，那年对我特别有意义。" 陈德森当时的老板是香港银行总裁曾献基，04年自杀身亡。而在《十月围城》筹拍期间，陈德森母亲中风成了植物人、姐姐验出癌症、自己被车撞……事情令陈德森濒临崩溃。
关于剧本
1，片名：本来叫《十月维城》
在1999年，剧本叫《十月维城》，是香港维多利亚港的维(预告片也是从维多利亚港时光倒流)。陈德森给一个编剧苏照彬看剧本。苏照彬觉得这还是一个动作片，用"围"比"维"好，围像一个包围的围，于是就变成了现在的《十月围城》。
3，剧本：甄子丹的角色改动最多
陈德森曾经开过一个玩笑，有人问他"导演，剧本这个是怎么写？"他说你问我第几稿？是1270稿还是1310稿？
剧本最大的改动是有些人物的背景，第一稿也是找甄子丹，他是演一个搭棚的，曾经有过太太，曾经老婆死了。现在的剧本很多线都是直线，因为报恩，因为亲情，因为爱情，只有甄子丹这条线比较反复，犹豫，这个角色是比较多改动。
4，真实性：历史上有几个写法
孙中山曾5年不能来香港，因为英国政府不想得罪清廷，5年下了禁令不能来，第6年是可以来的。历史上有几个写法，有的写法是他上过岸，有的写法他上岸在早上，有的写法他是在船上成立兴中会，有一个写法，清廷一直在暗杀他，英国试过一次，他在三藩市也被暗杀过。陈德森其实是借它来写一群无名英雄，一群不全部为革命而牺牲的英雄。每一个革命都有这些人，这些人是很真实的。成就一个革命不一定是黄花岗72烈士，下边还有很多人大家并不知道，无名无姓的无名英雄，这些人很真实。
花絮
·李嘉欣的角色，陈德森十年里一直找她演，比较多戏，一条线到戏删弱了一点，到最后出来不多的戏份。李嘉欣觉得当初你第一天找我，到今天你来找我，我就来演。
·当年王学圻这个角色首先选的是曾志伟。
·据称，剧组一共拍了4个版本的孙中山，包括梁朝伟也曾试拍过，但直到上片才决定究竟用张涵予版。
·剧组花费100万元，特地请来了好莱坞《加勒比海盗》团队为张涵予打造形象，而单是化装就花费了9个小时之久。从张涵予的耳朵开始，额头、鼻子甚至整个脸部都"大动手术"，将张涵予原来的形象完全遮盖。
·拍片之前，谢霆锋被陈德森勒令"彻底毁容"，"让人忘了你的帅，而更关注你的表演。"－－在《十月围城》中，刀疤眼、半只耳、光脚的谢霆锋，让多次合作的范冰冰也直呼"做恶梦"！
·对于陈德森的"辣手"行为，谢霆锋并未怀恨在心，拍戏期间，不但帮着陈德森导演改剧本，而且时不时教授他拳脚功夫，导演不舒服时，谢霆锋更是全程为其"马杀鸡"，成为剧组里名副其实的全职按摩师。
·和巴特尔拍戏当天，谢霆锋奇思妙想，在二人开打之前，加了一段"斗鸡"－－用一株盆栽调戏巴特尔，逗的"大块头"上蹿下跳，"小宇宙"瞬间迸发。陈德森在看完监视器后，边笑边挖苦谢霆锋："你很会和男孩子调情么？"
·在拍摄现场，谢霆锋还成立了"锋家班"。据悉，在《叶问》之后，谢霆锋疯狂地迷上了咏春拳，不但向甄子丹讨教，自己跟着老师天天练拳，还像"代言人"一样，四处向大家推荐咏春之精髓，甚至还说动了一批粉丝，组成咏春小组。
